Bis vor Kurzem waren die alleinerziehende Mutter Anne (Demi Moore) und ihre 16-jährige Tochter Lola (Miley Cyrus), die alle nur Lol nennen, ein Dreamteam. Doch in letzter Zeit hat sich in Lols Leben einiges verändert: Sie hat sich unsterblich in Kyle (Douglas Booth) verliebt und will nun endlich ihre Unschuld verlieren und auch die ersten Erfahrungen mit Drogen hat Lol nun hinter sich gebracht. Anne erfährt von diesen Dingen erst, als sie in Lols Tagebuch liest. Und neben den für sie schockierenden Neuigkeiten über ihre Tochter, muss Anne mit ihrem eigenen Gefühlschaos fertig werden…